Pierwotnie były prawdopodobnie ojczyzną Traków. W VIII w. p.n.e. wzięli je we władanie Jonowie z Chalkis na wyspie Eubeja (stąd nazwa) - założyli tu ok. 30 kolonii. W 348 p.n.e. Chalkidiki podbił macedoński król Filip II.
Półwysep jest zaskakująco zielony. Niewysokie góry Cholomondas w części centralnej porastają dęby, buki i sosna alepska, wybrzeże - twardolistna makia. Tradycyjne uprawy to winorośl i oliwka. Kassandra i Sithonia kuszą mnóstwem plaż i ośrodków wypoczynkowych, na Athos od wieków rządzą mnisi.
Nazwa pochodzi od imienia macedońskiego króla Kassandrosa. Dziś to najlepiej zagospodarowany "palec" Chalkidiki. Niecałe sto lat temu był niemal bezludny - większość mieszkańców w 1921 r. wymordowali Turcy za udział w powstaniu greckim. Dopiero po 1923 r. zaczęli się tu osiedlać uchodźcy znad morza Marmara. Jednym z najpopularniejszych kurortów jest Nea Potidea z szeroką piaszczystą plażą, nadmorską promenadą i licznymi apartamentami do wynajęcia. Do zobaczenia zrujnowane fortyfikacje starożytnej Potidei.
Środkowy "palec", bardziej zielony i górzysty od Kassandry, nosi imię Sithona, syna Posejdona. Nieliczne wioski założyli w latach 20. uchodźcy z Turcji. Do 1923 r. znaczna część półwyspu należała do klasztorów z góry Athos. Wizytówką Sithonii jest największy w Grecji ośrodek wypoczynkowy Porto Carras z 10-kilometrową plażą, prywatną przystanią, winnicami, polem golfowym i centrum handlowym zbudowany w latach 70. przez armatora Ioannisa Carrasa (po jego śmierci został sprzedany i podzielony na trzy luksusowe ośrodki).
Obok Porto Carras wyrósł inny megakurort Neos Marmaras. Aby zobaczyć, jak wyglądała Sithonia przed turystycznym boomem, trzeba wybrać się do pobliskiej wioski Parthenonas (ok. 5 km) u stóp góry Itamos (808 m). W latach 60. mieszkańcy porzucili wieś i przenieśli się bliżej morza. Ich domy powoli przechodzą w ręce zamożnych Greków i Niemców.
To imię jednego z gigantów. Trzeci "palec" Chalkidiki jest królestwem mnichów, którzy rządzą tu od ponad 1000 lat. Pierwszy monaster - Megistis Lavras - założył w 963 r. św. Atanazjusz, przyjaciel cesarza Niceforusa Focasa. Kolejne również powstawały pod patronatem bizantyjskich władców, którzy ofiarowywali ziemię i pieniądze. Akty nadania mnisi pieczołowicie przechowują w klasztornych bibliotekach. W północnej, świeckiej części półwyspu jest kilka kurortów, np. Ierissos z ładną, długą plażą i szeroką zatoką. Samo miasteczko, sporo oddalone od morza, po straszliwym trzęsieniu ziemi w 1932 r. zabudowano solidnymi betonowymi domami. Kilka kilometrów dalej leży Nea Roda. W 480 r. p.n.e. w jej pobliżu u nasady półwyspu Persowie przekopali nieistniejący już Kanał Kserksesa, by ich flota nie rozbiła się na skałach (jak podczas nieudanej inwazji 11 lat wcześniej), próbując opłynąć półwysep dookoła. Jedynym śladem po kanale jest dziś bagnista depresja. Warto wybrać się na wysepkę Amoliani, która słynie z przepięknych plaż (najlepsze na południowym wschodzie).
Od 432 r. p.n.e. główne miasto Związku Chalcydyckiego, od 349 r. sprzymierzone z Atenami przeciwko Macedonii (słynne "Mowy olintyjskie" Demostenesa), rok później zdobyte i zburzone przez Filipa II. Wykopaliska przeprowadzone przez amerykańskich archeologów (1928-38) na pobliskich wzgórzach odsłoniły m.in. ślady osady neolitycznej oraz ruiny klasycznego Olintu z V-IV w. p.n.e. z siatką ulic krzyżujących się pod katem prostym, placem, na którym znajdowało się monumentalne ujęcie wody i wydłużoną stoą (zadaszona budowla na planie prostokąta, jedno- lub dwupiętrowa z kolumnowymi podcieniami od frontu, pełniąca wielorakie funkcje). Piętrowe domy Olintu (niektóre z mozaikami) to najlepiej zachowany przykład greckiej architektury mieszkalnej z V-IV w. p.n.e.
Miasto we wschodniej części Chalkidiki. Tutaj w 384 r. p.n.e. urodził się Arystoteles (stąd zwany Stagirytą), jeden z najwybitniejszych myślicieli i uczonych starożytności. Jego współczesny posąg spogląda dziś na zatokę Ierissos.