W XV wieku skromna osada targowa, położona pomiędzy Radomiem, Opocznem, Iłżą i Wąchockiem, staje się rodowym gniazdem dwóch braci: Jakuba i Sławka, należących do możnowładczej rodziny Odrowążów. Tytułując się mianem dziedziców na Szydłowcu, bracia staną się protoplastami domu Szydłowieckich. Przez najbliższe 130 lat ich nazwisko rodowe będzie synonimem bogactwa, honorów i sławy, by ostatecznie, niespodziewanie zniknąć z annałów historii.
Kolejni potomkowie Jakuba - który sam był dworzaninem biskupa krakowskiego - dochodzili do coraz wyższych godności. Byli kasztelanami, burgrabiami i starostami, jednocześnie uzyskując od królów liczne nowe przywileje dla rozwijającego się Szydłowca.
Szczególnie barwną karierę zrobił - zmarły w roku 1493 - Stanisław , piastujący na dworze Kazimierza Jagiellończyka godność marszałka i ochmistrza królewiczów.
Wytyczoną przez niego drogę życiową, ściśle związaną ze służbą polskiemu monarsze, kontynuowali jego synowie, Mikołaj i Krzysztof. Mikołaj Szydłowiecki (1480-1532) jeszcze jako dworzanin królewicza Zygmunta podróżował na Śląsk i na Węgry z przyszłym następcą tronu. Przez całe życie związany z osobą Zygmunta I Starego, wspinał się po kolejnych stopniach dworskich zaszczytów. W roku 1515 został podskarbim wielkim koronnym.
Oczkiem w głowie wpływowego możnowładcy był rodowy Szydłowiec. Mikołaj nie tylko rozbudował miejscowy zamek, wznosząc mur kurtynowy oraz nową wieżę, w której znalazła się kaplica. Z własnej szkatuły ufundował, nieistniejący dziś, kościół pw. Świętego Ducha, wraz z przytułkiem dla chorych, starców i ubogich. Hojnie uposażył również farną świątynię zamawiając chrzcielnicę, statuy świętych oraz tryptyk Trójcy Świętej, którego centralny fragment, przedstawiający rzeźbioną scenę Koronacji Matki Boskiej, zdobi obecny ołtarz główny.
Po śmierci Mikołaja szydłowieckie dobra odziedziczył jego starszy brat Krzysztof (1467-1532), będący jedną z najbardziej wpływowych osób w ówczesnej Polsce. Wychowany na dworze królewskim - jako towarzysz dziecięcych zabaw przyszłego króla Zygmunta I Starego - był niejako predestynowany do sprawowania najwyższych urzędów.
Mianowany kanclerzem wielkim koronnym miał olbrzymi wpływ zarówno na politykę wewnętrzną, jak i zagraniczną Królestwa. Zręczny dyplomata, umiał zyskać łaskę i przychylność tak polskiego króla, jak i zagranicznych dworów. Będąc zwolennikiem Habsburgów, pozostawił w swoim życiorysie szczególnie niechlubną kartę. Przesyłając potajemnie do Wiednia odpisy królewskich dokumentów, kanclerz był niejako płatnym agentem na usługach obcej monarchii.Żywo interesował się renesansową literaturą i sztuką. Znał wielu humanistów, a nawet korespondował z Erazmem z Rotterdamu, który zadedykował polskiemu kanclerzowi wydaną w roku 1525 w Bazylei rozprawę o języku. Krzysztof posiadał bogatą bibliotekę, do której sprowadzał z Włoch iluminowane rękopisy.
Jego kapelanem, a zarazem malarzem nadwornym był mogilski cysters Stanisław Samostrzelnik , najwybitniejszy polski miniaturzysta okresu odrodzenia.
Koniec życia wszechmocnego kanclerza wręcz symbolicznie zdaje się odsłaniać prawdę o marności ziemskich zaszczytów i przemijaniu doczesnych bogactw. Krzysztof krótko cieszył się Szydłowcem. Zmarł kilka miesięcy po śmierci brata, nie pozostawiając po sobie męskiego potomka. Szydłowiec otrzymała w spadku jego najmłodsza córka, Elżbieta. Na skutek zawartego przez nią małżeństwa z Mikołajem "Czarnym" miasto przeszło w ręce Radziwiłłów.
Z nastaniem rządów Mikołaja "Czarnego" miasto przeżywa krótki różnowierczy epizod. Będący kalwinem Radziwiłł zamienił kościół na zbór. O niecnym postępowaniu magnata, który "sam podarł obrazy i pokruszył krzyże [...] pozabierał kielichy [...] powypędzał katolickich księży", pisał w roku 1564 nuncjusz papieski Jan Franciszek Commendoni. Adresatem listu był sam kardynał Karol Boromeusz, arcybiskup Mediolanu i przyszły święty.
Po rychłej śmierci Mikołaja, która nastąpiła rok później, szydłowieckie dobra przejął jego syn, Mikołaj Krzysztof "Sierotka". Pod wpływem ks. Piotra Skargi przeszedł na katolicyzm. Gorliwy wyznawca Kościoła rzymskiego odbył w latach 1582-1584 słynną pielgrzymkę do Ziemi Świętej.
Pierwsza połowa XVII wieku to czas największego rozkwitu Szydłowca. Miasto liczyło wówczas półtora tysiąca mieszkańców. Słynęło z trwających tygodniami jarmarków, na które ściągali kupcy ze Śląska, Gdańska, Elbląga i Torunia. W szydłowieckich kamieniołomach wydobywano piaskowiec, a w samym mieście rozwijało się kamieniarstwo oraz obróbka żelaza, wykonywana przez rzemieślników skupionych w cechu "kunsztu żelaznego". Szydłowiecki piaskowiec docierał do najdalszych zakątków kraju. Z tutejszego kamienia wykonano zewnętrzną okładzinę kaplicy Zygmuntowskiej, niektóre kolumny wawelskiego dziedzińca czy dekoracyjne elementy staromiejskich kamienic Warszawy.
Jak większość miast dawnej Rzeczypospolitej Szydłowiec zaczął podupadać w drugiej połowie XVII wieku. Nie był już tym samym miastem, które wychwalał znany barokowy polihistor, ks. Szymon Starowolski, pisząc, że zaćmiewa inne miasta, ma rybne sadzawki, fabryki żelaza i piękne budowle.
Szwedzki najazd, wojny oraz zarazy zdziesiątkowały mieszkańców. W pierwszej połowie XVIII wieku liczba ludności zmniejszyła się o 90 proc. W roku 1811 Julian Ursyn Niemcewicz opisał smutny stan miasta, dostrzegając jednak wśród ruin i zaniedbanych domów ślady sztuki dawnych "kamienników".
W XIX stuleciu ludność Szydłowca czynnie uczestniczyła we wszystkich zrywach niepodległościowych. Na przełomie XIX i XX wieku, wraz z rozwojem przemysłu, miasto zaczęło wychodzić z gospodarczego marazmu. Podczas II wojny światowej Szydłowiec stał się widownią krwawych prześladowań ludności polskiej i masowej eksterminacji przeszło 21 tys. Żydów wywiezionych do obozu w Treblince.
Z położonego nad zalewem wzgórza z trzema krzyżami widzimy rozpościerający się u dołu fragment miasta. Jednak nasze oczy uciekają od widoku nieudacznych domków, szarych płaszczyzn eternitu i ruin opuszczonej fabryki. Uprzywilejowani nieznaczną wysokością pagórka chcemy podziwiać pejzaż przypominający obrazy flamandzkich mistrzów: taflę wody, drzewa, bryłę kościoła, wieżę ratusza i kolorowe sylwetki bawiących się dzieci. Patrząc z góry na miasto, nabieramy dystansu do spektaklu świata, rozgrywającego się od wieków wciąż od nowa.
W Szydłowcu znajdowały się aż cztery rynki: obecny zwany Wielkim bądź Katolickim, Skałeczny zwany później Żydowskim, Składowy, na którym przechowywano i sprzedawano wyroby żelazne, oraz Proboszczowski. W roku 1602 ze środków kasy miejskiej rozpoczęto budowę okazałego ratusza. Kierowali nią włoscy muratorzy, bracia Kasper i Albert Fodygowie. Późnorenesansowy ratusz z narożnymi wieżyczkami i wysoką wieżą wieńczy attyka. Przed nim znajduje się oryginalny manierystyczny pręgierz zdobiony czterema maszkaronami. W szydłowieckim ratuszu spędził ostatnie lata życia malarz pejzażysta Władysław Malecki (1836-1900). Uznany za granicą, po powrocie do kraju zmarł w skrajnej nędzy.
KOŚCIÓŁ FARNY
Wzniesiony na przełomie XV i XVI wieku ma szczególnie cenne wyposażenie wnętrza. W prezbiterium znajduje się m.in. monumentalny ołtarz główny (1618-1627), składający się z licznych rzeźb i obrazów. Przy ścianie bocznej umieszczono późnogotycki poliptyk z 18 kwaterami: przedstawieniami świętych, cyklem pasyjnym i centralną sceną Wniebowzięcia Matki Boskiej.
NAGROBEK MIKOŁAJA SZYDŁOWIECKIEGO
Zmarły w roku 1532 Mikołaj nie pozostawił po sobie dziedzica, gdyż wszystkie jego dzieci odeszły przedwcześnie. Jego ciało zostało pochowane w podziemiach szydłowieckiego kościoła. Umieszczona w ścianie prezbiterium płyta nagrobna z czerwonego marmuru węgierskiego przedstawia uśpionego rycerza w zbroi, obok którego leży szyszak, miecz i proporzec z herbem Odrowąż. Prawdopodobnie jest dziełem warsztatu Bartłomieja Berecciego ,królewskiego budowniczego i rzeźbiarza rodem z Toskanii. Dawna architektoniczna oprawa nagrobka się nie zachowała. Jej rzeźbione fragmenty: dwa uskrzydlone gryfy z motywem trupiej czaszki i skrzyżowanych piszczeli oraz głowa Meduzy znajdują się na zewnątrz świątyni. Zostały wmurowane w kamienne ogrodzenie kościoła.
ZAMEK
Leżący na sztucznej wyspie renesansowy zamek przebudowywali zarówno Szydłowieccy, jak i Radziwiłłowie. Wokół zamku znajdował się okazały zwierzyniec. W roku 1802 zamek został przejęty przez Annę Sapieżynę, która w roku 1828 odsprzedała go skarbowi Królestwa. W połowie XIX w. przemysłowiec Maurycy Engeman urządził w nim skład piwa. Zabytkowa budowla została odrestaurowana po II wojnie światowej.
KIRKUT
Żydzi zaczęli napływać do Szydłowca od połowy XVII wieku, osiedlając się w dzielnicy zwanej Skałką. Na cmentarzu mozaistów znajduje się 3100 nagrobków, głównie macew. Mają one określoną symbolikę. Np. motyw świecy pojawia się tylko na nagrobkach kobiecych. Korona jest symbolem pobożności. Nagrobki męskie ozdobione są książkami.Symbol konewki jest zarezerwowany dla potomków biblijnego rodu Lewitów.
PRĘGIERZ
Przed ratuszem znajduje się pręgierz z XVII w. o manierystycznej ornamentyce. Karano przy nim zarówno rzezimieszków, jak i niewiernych małżonków.