Podczas trwających przez cztery tygodnie targów na Nowy Rok, Popielec, Wniebowzięcie Matki Boskiej i św. Andrzeja całe miasto zamieniało się w jeden wielki jarmark.
Na jarosławskich placach spotykali się kupcy z dalekich krain Azji i Europy - Persowie, Arabowie, Grecy, Włosi, Turcy, Ormianie - dobijając targu z Niemcami, Włochami, Węgrami, Czechami, Duńczykami, Anglikami i Polakami. Orientalni przybysze przywozili nie tylko bakalie, tytoń, kawę, cytrusy czy lawendę, ale i bele adamaszku, jedwabiu i bawełny oraz kobierce, kilimy i dywany.
Handlowano w budach koło ratusza, pod podcieniami kamienic okalających rynek, w kramach na ulicach lub wprost z wozów.Przepych wyłożonych na zewnątrz towarów nie dorównywał jednak prawdziwemu bogactwu ukrytemu pod ziemią. W ogromnych wielopoziomowych piwnicach, wydrążonych pod rynkiem w miękkim lessie, znajdowały się składy towarów. Rozległe komory z siecią korytarzy obiegały całe miasto.
Chroniły nie tylko kupiecki dobytek. Wraz z podziemnymi chodnikami, łączącymi ze sobą jarosławskie świątynie, pozwalały mieszkańcom wydostać się poza mury oblężonego miasta.Korzyści z handlu czerpali nie tylko kupcy.
Dzięki jarmarkom rozwijało się miejscowe rzemiosło, a dostatnie miasto przyczyniło się do wzrostu niejednej magnackiej fortuny.
Dawny gród Rusi Czerwonej, o który od X do XIV stulecia wciąż toczyli boje Rusini, Polacy, Węgrzy i Tatarzy, po zwycięstwie wojsk błogosławionej królowej Jadwigi nad oddziałami węgierskimi pod Stubnem w roku 1387, na trwałe został przyłączony do Polski. Tego samego roku królowa mianowała wojewodą Rusi Czerwonej kasztelana Jana z Tarnowa herbu Leliwa, nadając mu sześć lat później dobra jarosławskie.
Inicjatorem budowy murów obronnych, ratusza i zamku, na którego miejscu wznosi się dziś cerkiew, oraz fundatorem kościoła farnego pw. św. Michała był Spytko , w XV wieku spadkobierca jarosławskiej gałęzi rodu. Za jego rządów, pomimo łupieskich najazdów Tatarów i Wołochów, miasto zyskało na znaczeniu. Drogą rodzinnych koligacji Jarosław w roku 1567 stał się własnością Zofii ze Sprowy Tarnowskiej . Córka księżnej mazowieckiej Anny, po przedwczesnej śmierci męża Jana Krzysztofa, była jedną z najbogatszych partii w ówczesnej Polsce. O rękę urodziwej i obdarzonej wielkim rozumem Zofii bezskutecznie starał się król Zygmunt August. Ostatecznie młoda wdowa wyszła za mąż za kasztelana gdańskiego Jana Kostkę, wysuwanego nawet przez szlachtę po śmierci króla na tron.
Jan, spokrewniony ze św. Stanisławem Kostką, wraz z żoną Zofią sprowadził w roku 1571 do Jarosławia jezuitów . Jednym z pierwszych rektorów fundowanego przez nich kościoła i kolegium został kaznodzieja ks. Piotr Skarga .
Przed dawną świątynią jezuitów - pełniącą dziś funkcję kolegiaty - zdobioną kopiami posągów zakonnych świętych dłuta Tomasza Huttera, odnajdziemy także figury pierwotnych patronów kościoła: młodego św. Jan Ewangelisty i przybranego w wielbłądzią skórę św. Jana Chrzciciela z siedzącym nieopodal barankiem symbolizującym zapowiadanego przez niego Mesjasza.
Drugi kościół jezuitów, leżący poza dawnymi murami miasta, wzniosła córka Zofii i Jana, księżna Anna Ostrogska. Obecna budowla, zdobiona dwiema wieżami, powstała na początku XVIII wieku. Barokowa wystawność wnętrza odpowiada nadanemu świątyni w roku 1966 przez papieża Pawła VI tytułowi bazyliki mniejszej.
Ściany i sklepienia dekorują freski , liczne ołtarze ozdabiają obrazy i rzeźby najwyższego kunsztu. Pełna gama malarskich kolorów współgra ze złotem pokrywającym dzieła snycerzy. Jak chce legenda, po śmierci księżnej Anny, po kądzieli pochodzącej z rodu Odrowążów, jezuici chcieli usunąć z ołtarza obraz św. Jacka Odrowąża. Święty miał wówczas wypowiedzieć słowa: "Expecto hic fratres meos" (oczekuję tu braci moich). Przepowiednia św. Jacka spełniła się w roku 1777, gdy po kasacie zakonu kościół został przekazany dominikanom. Ci, w przeciwieństwie do przejętych przestrogą św. Jacka jezuitów, przemalowali niektóre obrazy, które stanowią nie lada ikonograficzny kalambur.
Atrybuty i symbole dawnych jezuickich świętych mieszają się z wizerunkami nowych, dominikańskich patronów ołtarzy.
Kolejną fundacją księżnej był kościół i klasztor sióstr Benedyktynek. Wybranie mniszek reguły św. Benedykta nie powinno dziwić, skoro Anna była cioteczną siostrą Magdaleny Mortęskiej, ksieni chełmińskich benedyktynek.
Opactwo zostało wzniesione na wzgórzu, przy którym znajdował się niegdyś pierwotny jarosławski gród. Klasztor otoczony ceglanym murem obronnym z basztami i strzelnicami był za panowania króla Jana Kazimierza wielokrotnie niszczony przez najazdy szwedzkie i kozackie. Zakonnice ratowały się wówczas ucieczką na Węgry. Wróciły dopiero po odwrocie armii Karola Gustawa i zdobyciu miasta przez Stefana Czarnieckiego.
Na początku XVIII wieku "wzgórze benedyktyńskie" było nękane przez wojska króla szwedzkiego Karola XII oraz oddziały atamana Mazepy. W roku 1711 rezydentem klasztoru był węgierski bohater narodowy - książę Jerzy II Rakoczy.
Czas prawie półwiecznych rządów pobożnej księżnej (1580-1635) wypełniają przemiennie okresy świetności i lata klęski.
Pomimo sprowadzania od końca XVI wieku towarów wschodnich głównie drogą morską, Jarosław nadal pozostaje wielkim ośrodkiem handlu.
Na podmiejskich łąkach odbywają się największe w Rzeczypospolitej targi bydła i koni. Rozwija się masowy handel zbożem, płodami rolnymi i węgierskim winem, które na specjalnie budowanych galarach i szkutach spławiano Sanem i Wisłą do Gdańska. Na szeroką skalę sprzedawano również tzw. towar kosmaty, czyli futra.
Miasta nie ominęły jednak śmiercionośne plagi. W roku 1600 i 1625 zniszczyły je ogromne pożary, w 1622 wybuchła epidemia dżumy, a dwa lata później miasto najechali Tatarzy. Na przełomie XVI i XVII stulecia okolice Jarosławia były nękane przez rezydującego w Łańcucie słynnego awanturnika i warchoła zwanego Diabłem Stadnickim.
Po rozbiorach Jarosław znalazł się w granicach zaboru austriackiego. Przez 146 lat Austriacy systematycznie grabili miasto, doprowadzając do jego upadku gospodarczego i niszcząc zabytki polskiej kultury.
Na skutek zarządzenia cesarza Józefa II w latach 1782-1789 rząd austriacki przeprowadził kasatę klasztorów, przywłaszczając sobie zakonne mienie. Część kościołów zamknięto, pozostałe zamieniono na koszary i magazyny wojskowe. W roku 1807 pod pretekstem zawalenia się wieży Austriacy rozebrali stojącą obok rynku kolegiatę św. Michała. Jarosław został sprowadzony do rzędu małych prowincjonalnych miasteczek.
Pierwsza wojna światowa zapisała się w jego dziejach jako czas epidemii, pożogi i rekwizycji. Po odzyskaniu niepodległości dzieło odrodzenia miasta przerwał kolejny wojenny kataklizm. Dopiero po nim do miasta powrócił spokój.
Malowana zachodzącym letnim słońcem pierzeja rynku zamknięta narożną kamienicą Orsettich może nas zmylić. Renesansowa attyka i głębokie podcienia są przecież znakami Południa. Podobnie jak drewniane galerie i balkony jarosławskich domów oraz rozleniwione psy szukające wraz ze swymi właścicielami wieczornego cienia. Na dodatek umieszczona przy ścieżce prowadzącej do ogrodu kolegiaty tabliczka oznajmia "Wejście w porze chłodu".
Tylko stojące zamiast fontann studnie, pieczołowicie chronione dachem z gontów, przypominają, że i tutaj bywają mroźne zimy, bo choć przesunęły się granice, zniknęły szlaki handlowe i wciąż zmienia się klimat, Jarosław nadal leży na południu Rzeczypospolitej.