Gdy przekroczymy granice dawnych murów obronnych, okalających miasto podwójną linią zieleni plant i czerwieni cegły, nieoczekiwanie nasze kroki dostosują się do rytmu szachownicy równoległych ulic o tej samej szerokości, krzyżujących się pod kątem prostym.
Kanwę idealnego planu miasta stanowią kwadratowe bloki o długości dwóch tak zwanych sznurów, z których każdy składa się z dziesięciu prętów chełmińskich - średniowiecznej jednostki miary wynoszącej w przybliżeniu 435 cm. Obecnie ten podstawowy moduł, od wieków wyznaczający urbanistyczną siatkę miasta, został symbolicznie umieszczony w samym jego sercu. Chełmiński pręt w formie żelaznej sztaby zdobi zachodnią ścianę ratusza wznoszącego się pośrodku rynku.
Choć pierwsze wzmianki na temat grodu pochodzą z XI wieku, miasto zostało formalnie założone dopiero przez sprowadzonych przez Konrada Mazowieckiego Krzyżaków. Określające zasady lokacji prawo chełmińskie nawiązywało do powszechnie znanego prawa magdeburskiego, wzbogaconego o elementy prawa węgierskiego i flamandzkiego.
Szczególny rozwój miasta przypada na koniec XIII w. i dwa następne stulecia. Chełmno należało do Związku Hanzeatyckiego, powstawały coraz liczniejsze cechy, rozwijał się handel. W mieście osiedlali się zamorscy kupcy: Anglicy, Szkoci, Duńczycy i Holendrzy. O dostatniej przeszłości wieków średnich świadczą liczne szczyty i wieże gotyckich kościołów.
Najstarszy z nich jest kościół archiprezbiterialny pw. Wniebowzięcia Najświętszej Maryi Panny, powstały w latach 1280-1320. Masyw tej składającej się z trzech naw halowej budowli o kwadratowej wieży dominuje nad miastem. Surowe, zewnętrzne mury świątyni łagodzą liczne trójkątne szczyty wypełnione siatką dekoracyjnych blend.
Niedaleko kościoła farnego wznosi się w niebo stromy dach i wysmukła wieżyczka dawnego kościoła Franciszkanów pw. św. Jakuba. Początki jego budowy sięgają ostatniej ćwierci XIII wieku.
Po przeciwnej stronie miasta znajduje się świątynia dominikanów , drugiego obok franciszkanów średniowiecznego zakonu żebraczego, nastawionego przede wszystkim na działalność kaznodziejską. Chełmno szczyci się jeszcze trzema innymi gotyckimi budowlami sakralnymi:dawnym kościołem Cysterek, kościołem Świętego Ducha i kaplicą pw. św. Marcina.
Średniowieczny charakter nadają miastu także otaczające Starówkę warowne mury, których zachowało się łącznie 2270 metrów. Broniły mieszkańców jeszcze w czasie wojen szwedzkich. Z dawnych dwudziestu siedmiu baszt chroniących obwarowania w najlepszym stanie znajdują się baszty Prochowa i Panieńska . W pierwszej mieści się obecnie ekspozycja archeologiczno-etnograficzna, w drugiej stała wystawa poświęcona powstaniu styczniowemu.
W dziejach Chełmna nieustannie przeplatają się wątki polskie i niemieckie, sięgające swą genezą czasów politycznej dominacji zakonu Najświętszej Maryi Panny. W roku 1454 z miasta usunięto Krzyżaków, a burmistrz Piotr Bischofsheim uczestniczył w toruńskiej uroczystości składania hołdu Kazimierzowi Jagiellończykowi.
Po kolejnych dwudziestu pięciu latach walk miasto wraz z Ziemią Chełmińską ostatecznie powróciło pod polskie panowanie, stając się częścią Prus Królewskich. Od roku 1505 - mocą królewskiej ustawy - podlegało władzy biskupów chełmińskich. Okres kontrreformacji przyczynił się do silnej polonizacji mieszkańców miasta. Podczas przeprowadzonego w 1667 roku spisu ludności kroniki odnotowały wśród mieszczan jedynie sześciu Niemców.
Mimo niezbyt korzystnej sytuacji politycznej spowodowanej ciągłymi wojnami, w Chełmnie rozkwita życie intelektualne i duchowe.
Choć pierwsze próby utworzenia w mieście studium generale, czyli szkoły wyższej, sięgają połowy XIV wieku, dopiero w 1692 roku oficjalnie ustanowiono Akademię Chełmińską. W latach 1756-1789 była ona filią krakowskiego Uniwersytetu Jagiellońskiego.
Jednym z rektorów Akademii był ks. Grzegorz Gerwazy Gorczycki (ok. 1665-1734), wybitny polski kompozytor, późniejszy kapelmistrz wawelskiej katedry, twórca religijnych utworów wokalno-instrumentalnych.
Kolejną, ważną postacią była Magdalena Mortęska (1554-1579), siostrzenica biskupa chełmińskiego Piotra Kostki, późniejsza ksieni konwentu benedyktynek, mieszczącego się w opuszczonym przez cysterki klasztorze. Mortęska zreformowała dawną regułę, kładąc szczególny nacisk na ascezę i wykształcenie mniszek, które musiały opanować sztukę czytania i pisania po polsku i po łacinie, nauczyć się śpiewu oraz rachowania. Jej reforma objęła prawie wszystkie żeńskie klasztory benedyktyńskie rozsiane po całej Rzeczypospolitej.
Położony w najwyższym punkcie miasta skromny gotycki kościół klasztorny - w którym matka Mortęska spędziła większość życia - pełni rolę muszli chroniącej manierystyczne i barokowe perły. Zarówno prospekt organowy, jak i ołtarze pokrywają rzeźbione główki anielskie, sploty akantu, kręcone kolumny i postacie świętych, świadczące o kunszcie dawnych snycerzy. Wzrok przyciągają również pochodzące z końca XVI wieku stalle, z arabeskową dekoracją naśladującą intarsję.
Wnętrze zdobią liczne barokowe obrazy.O dawnej średniowiecznej przeszłości tego miejsca świadczy rozpięte ponad emporę gwiaździste sklepienie, zdobione zwornikami z wyobrażeniami fantastycznych zwierząt; ścienne malowidła z około 1350 roku oraz wykonana z ciemnego wapienia płyta nagrobna Arnolda Lishorena (zm. 1275), ukazanego pod postacią drobnego mężczyzny w tunice, któremu majestatyczna zakonnica z pastorałem - prawdopodobnie opatka Zofia - podaje dłoń.
Spośród gotyckiej architektury miasta wyróżnia się renesansowy ratusz. Jego powstanie datuje się na schyłek XIII wieku.
Obecny kształt ratusza jest owocem rozpoczętej w 1567 roku przebudowy. Bryłę wieńczy bogata renesansowo-manierystyczna attyka, w której elementy sztuki włoskiej łączą się z niderlandzką ornamentyką.
W dawnych reprezentacyjnych salach mieści się Muzeum Ziemi Chełmińskiej . Na parterze ratusza znajduje się stała ekspozycja poświęcona pamięci wybitnego polskiego chirurga Ludwika Rydygiera (1850-1920). W Chełmnie Rydygier prowadził prywatną klinikę i rozwijał działalność naukową, zanim nie przeniósł się do krakowa i Lwowa.
Muzealne sale przypominają również sylwetki innych zasłużonych mieszkańców ziemi chełmińskiej, między innymi literata Ignacego Danielewskiego (1829-1907), redaktora i wydawcy polskich gazet, obrońcy polskości w czasach pruskich rządów. Miasto wcielone ostatecznie do Prus w 1815 roku, wróciło do Polski dopiero w następnym stuleciu.